La corsa si disputa annualmente sul Pikes Peak, una montagna alta 4301 m, situata a 16 km a ovest di Colorado Springs, all'estremità orientale delle Montagne Rocciose. Questo massiccio montuoso, originariamente chiamato Pike's Peak (letteralmente "Cima di Pike"), deve il suo nome all'esploratore statunitense  Zebulon Pike che nel 1806 la cartografò per la prima volta. Nel 1873 l'esercito americano costruì sulla sommità una stazione meteorologica, in seguito dismessa e riconvertita attorno al 1900 a rifugio e centro di ricezione turistica ampliandone la struttura. Nel 1915 l'uomo d'affari Spencer Penroserichiese al Ministero dell'Agricoltura Americano l'autorizzazione ad ampliare ed ultimare la strada che raggiungeva la cima, ottenendo in concessione per 20 anni la manutenzione della sede stradale e la riscossione dei dazi di transito per percorrerla. Nel 1916, una volta ultimati i lavori e resa carrabile la strada che si inerpicava sul Pikes Peak, a quel punto denominata Pikes Peak Highway, Penrose decise di organizzare una cronoscalata per autovetture e motociclette per promuovere il turismo nell'area, nasceva così la prima edizione della famosa corsa in salita, il vincitore fu Rea Lentz a bordo di una vettura autocostruita e spinta da un motore aeronautico, per coprire il percorso impiegò poco meno di 21 minuti, ricevendo in premio 2000 $
Tradizionalmente la corsa viene sempre disputata il 4 luglio, in occasione del Giorno dell'Indipendenza degli Stati Uniti d'America. Nel panorama dell'automobilismo americano, per data di fondazione è seconda solo alla 500 Miglia di Indianapolis (1911).